Спектакль «Пять вечеров» – это история о любви, причем, и о любви молодых людей и любви уже зрелых личностей.
Главный герой уже немолод, его жизнь сложилась не так, как ему хотелось. В последнее время он начинает предаваться воспоминаниям, думать о прошлом. Он до сих пор не нашел свою единственную женщину, с которой он был бы счастлив. И вот, вспоминая о любви и отношениях, которые давно канули в прошлое, герой возвращается мыслями к своей первой любви, к юной девушке, которая заставляла его сердце биться чаще, когда он был еще молодым. Его возлюбленная и жесткая, и нежная, и трогательная, и усталая. Она тоже немолода и по-своему несчастна, она помнит его, считая его главной любовью в своей жизни. Оба героя стараются скрыть свое несчастье, надевают маски.